XII դ. վերջին Մերձավոր Արևելքում տեղի ունեցան փոփոխություններ, որոնք զգալի ազդեցություն թողեցին Կիլիկյան Հայաստանի վրա: Այդ ժամանակ հզորացել էր Եգիպտոսի Այուբյան սուլթանությունը: Վերջինիս սուլթան Սալահեդդինը 1187թ. պարտության մատնեց խաչակիրներին և գրավեց Երուսաղեմը: Իկոնիայի սելջուկյան սուլթանությունն իր հերթին գտնվում էր հզորության գագաթնակետին: Եգիպտոսը և Իկոնիան թշնամաբար էին տրամադրված Կիլիկիայի նկատմամբ: Խիստ լարված էին նաև Կիլիկիայի և Անտիոքի դքսության հարաբերությունները:
Այսպիսի լարված իրավիճակում Կիլիկյան Հայաստանում իշխանությունն անցավ Ռուբենի եղբայր Լևոն Բ (Ա)-ին (1187-1219): 1187թ. Իկոնիայի սուլթանության զորքերը հարձակվեցին Կիլիկիայի վրա և հասան մինչև Սիս: Սակայն հայերին հաջողվեց նրանց երկրից դուրս վտարել: Սելջուկների այս արշավանքը Լևոնին ստիպեց մտածելու երկրի հյուսիսային սահմանների ամրապնդման մասին: Այս նպատակով նա գրավեց և ամրացրեց սահմանային մի քանի բերդեր:
Երուսաղեմը մահմեդականներից հետ գրավելու համար 1189թ. սկսվեց խաչակրաց երրորդ արշավանքը: Լևոն Բ-ն կապեր հաստատեց խաչակիրների առաջնորդներից մեկի՝ Սրբազան Հռոմեական կայսրության (Գերմանիայի) կայսր Ֆրիդրիխ Շիկամորուսի հետ՝ խոստանալով օգնել խաչակիրներին: Դրա դիմաց կայսրը համաձայնեց Լևոնին ճանաչել Կիլիկիայի թագավոր: Սակայն Ֆրիդրիխը Կիլիկիայի գետերից մեկում խեղդվեց, և Լևոնի թագադրությունը հետաձգվեց:
Այսուհանդերձ, Լևոնը մասնակցեց խաչակիրների մղած կռիվներին: Հայկական զորքերը մասնակցեցին Աքքայի գրավմանը: Լևոնն Անգլիայի Ռիչարդ Առյուծասիրտ թագավորին օգնեց գրավելու բյուզանդացիներից Կիպրոս կղզին: Սակայն հակասություններ կային նաև հայերի և խաչակիրների միջև: Այդ ժամանակ Դաշտային Կիլիկիայի արևելյան շրջանների համար նորից վեճ բորբոքվեց Անտիոքի և Կիլիկիայի միջև: Սահմանային վեճերը լուծելու պատրվակով Անտիոքի դուքս Բոհեմունդ Գ-ն Լևոնին հրավիրեց Անտիոք՝ նպատակ ունենալով նրան ձերբակալել: Իմանալով այս մասին՝ Լևոնն ինքը նշանակեց հանդիպման վայրը և ձերբակալեց Բոհեմունդին: 1194թ. հաշտություն կնքվեց, որի համաձայն Բոհեմունդը Կիլիկիային էր վերադարձնում նրանից խլված տարածքները: Սրա դիմաց նա ազատ արձակվեց: Անտիոքի և Կիլիկիայի բարեկամությունն ամրապնդելու համար կողմերը որոշեցին Բոհեմունդի ավագ որդի ու ժառանգորդ Ռայմոնդին ամուսնացնել Լևոնի եղբայր Ռուբենի դուստր Ալիսի հետ: Ծնված արու զավակը պետք է ժառանգեր Անտիոքը և Կիլիկիան: Անտիոքի և Կիլիկիայի միավորմամբ Լևոնը փորձում էր հայ-խաչակրաց միացյալ պետություն ստեղծել:
